В советское время «Калужка» была признанным курортно-оздоровительным направлением, где исторически отдыхала партийная, чиновничья элита и интеллигенция. В 30-километровой зоне от МКАД здесь находится более 20 оздоровительных и рекреационных объектов. Вот только некоторые из них: база отдыха «Ватутинки» при Управлении делами Президента РФ, санаторий «Десна», оздоровительный комплекс «Валуево», дом отдыха в старинной усадьбе Вороново, базы отдыха «Архангельское» и «Воскресенское».

Здешние санаторно-курортные заведения специализируются на сердечно-сосудистых заболеваниях, заболеваниях дыхательной системы — благодаря хвойникам и особому железисто-магниевому составу артезианских вод. Инфраструктура этих объектов стала хорошим стимулом для развития коттеджного строительства и определила существующую географию расположения лучших поселков на Калужском шоссе.

На сегодняшний день по Калужскому направлению расположено 32 поселка (в 30-ти километровой зоне), преимущественно бизнес и элит класса.