Калужское направление Московской области еще с 16 века было излюбленным местом для отдыха дворянской знати. Село Остров (первый населенный пункт района, упомянутый еще в духовной грамоте Ивана Калиты) был загородной резиденцией великих князей, а на месте нынешнего села Расторгуева располагались знаменитые охотничьи угодья царя Алексея Михайловича. 

В 18-19 вв. недалеко от будущего центра Ленинского района — города Видное — по проектам лучших архитекторов того времени строятся дворянские усадьбы — Царицыно, Вороново, Валуево, Михайловское. Летом здесь отдыхали Шереметьевы, Салтыковы, Мусины-Пушкины, Волынские, Трубецкие. 

Здесь же, на Калужском направлении, расположен Государственный исторический заповедник «Ленинские горки» - старинная усадьба на берегу реки Пахры, в которой после революции и до самой смерти жил В.И. Ленин. Именно благодаря этому факту, с образованием в 1929 году Московской области район получил название Ленинского.